北京
受電影、電視劇影響，很多人對明朝大才子唐伯虎的印象是文武雙全、家財巨萬、美女環繞、人見人愛，但是歷史上真實的唐伯虎遠遠沒有這么風光。他雖然自幼聰明，但行為并不檢點，恃才傲物、放蕩不羈，整個一紈绔子弟。
唐家原本經營酒肆為生，小有資產，但架不住唐伯虎揮金如土、縱情酒色，繼續很快就花光了。而且唐父去世后，唐伯虎沒有能力和經驗繼續經營，酒肆很快就關門了。無奈之下，他只能帶著歌妓到處“打秋風”，晚年更是貧病交加，只能依靠好友接濟度日。
為了換酒錢，唐伯虎常為別人寫詩作畫，所以其傳世作品很多，而且如今是拍賣市場的“寵兒”。株式會社東京中央拍賣2017春拍場上，他的行書《自書除夕詩卷》據說以超千萬元的價格成交。此作縱約29.5厘米、橫接近3米，是為錢君匋祝九十二歲壽時所寫。
此作也透露了唐伯虎當時窘迫的境遇，連飯都吃不上只能借祝壽為名，寓居別人家中。《除夕詩卷》共19行、60字，字跡大小約7厘米，釋文為：“除夕。紫煙塞屋罐鳴湯，兩歲平分此夜長。鬢影鬅鬙燈在壁，壯圖牢落酒澆腸。命臨磨蝎窮難送，飯有溪魚老不妨。掃地明朝拜新歲，吳趨且逐綺羅行。唐寅”
唐伯虎的行書筆法以“二王”、李邕、趙孟頫為基，起筆多取露鋒側切，入紙后迅速鋪毫，形成方筆棱角，收筆則隨勢而變，打破趙孟頫圓熟的甜媚，吸收李邕《麓山寺碑》的方折筆意，既顯骨力又含秀潤。
中鋒行筆至轉折處稍提，側鋒壓筆形成方棱，再調回中鋒出鉤，展現“筆筆有來歷”的技法功底。唐伯虎在書寫中強化提按變化，形成韻律感，對比同時代文徵明的工整、祝允明的狂放，唐寅更“以情馭筆”。
唐伯虎的筆意連貫多通過“空中換鋒”，自然銜接，源自王羲之《蘭亭序》似欹反正。王世貞評其書“如美人簪花，雖妍麗而骨力自具”，正指這種在柔美中暗藏剛勁的筆法特質。結字平中見奇，險不逾矩，多數單字呈左低右高的欹側姿態，不同于李邕的險峻峭拔，而是更接近趙孟頫的溫和。
墨色濃淡適宜，枯潤相生。祝允明言“伯虎書如李杜詩篇，雖千變萬化，皆歸正格”。文徵明重“工”，祝允明重“奇”，唐寅則“以情馭法”，堪為后世的“雅俗共賞”典范，秀潤中見骨力，非俗手所能到，作品超越單純技法層面，成為研究明代文人心態的重要載體。
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