重慶
在自由市場大門即將開啟之際，各種交易和簽約已經爆出來了，倫納德去哪兒也成為了一個熱門話題。根據最新的消息，倫納德很有可能被快船交易，而且有希望重返老東家猛龍。對于倫納德來說，回到猛龍再簽下一份頂薪合同，然后以猛龍球員身份退役，也是一件很不錯的事情。
雖然倫納德只為猛龍效力了一個賽季，但卻帶領猛龍拿到了隊史首冠，他自己也收獲了第二個FMVP，因此倫納德毫無疑問是猛龍目前的隊史第一人，以后肯定也會退役球衣。現在回過頭去看，如果倫納德當初奪冠后繼續留在猛龍，可能才是更好的選擇，大概率能完成衛冕，拿到更多總冠軍。
2019年，在倫納德的帶領下，猛龍的整體實力確實很強，所以才能擊敗勇士奪冠。當然，也是因為杜蘭特和湯普森在總決賽中都遭遇了大傷，否則猛龍也不一定能奪冠，勇士的陣容確實太豪華了。
2020年，雖然失去了倫納德，但猛龍還是打出東部第二的戰績，僅次于雄鹿，半決賽也和凱爾特人打到搶七大戰才惜敗。而2019年半決賽，猛龍也和76人打到了搶七大戰，最后憑借倫納德的壓哨絕殺才驚險晉級東決。如果2020年還有倫納德的話，猛龍應該還能再進東部決賽甚至是總決賽，奪冠希望也很大。
只可惜倫納德當時并不想留在猛龍，在被交易到猛龍之前就已經決定了只為猛龍打一個賽季就走人，然后就加盟了快船，和喬治聯手。雖然快船這幾年的陣容也很不錯，但成績卻一言難盡，就只進了一次西部決賽，這也是快船隊史首次打進西決。2020年，快船本來也有望進西決，卻在半決賽被掘金1-3大逆轉了。
倫納德在快船打了7年，雖然有5個賽季都打進了季后賽，但一度連續3年首輪游，今年更是無緣季后賽。倫納德加盟快船，肯定是奔著總冠軍去的，也想為快船拿到隊史首冠，結果連總決賽都沒進過，雖然進了一次西決，但當時他已經受傷，沒有出戰過。
倫納德在快船也遭遇了嚴重的傷病，而且經常反復，出勤率非常低，這也是快船表現不佳的重要原因。總而言之，倫納德的快船生涯是非常失敗的，如果他當初留在猛龍，肯定要比加盟快船好得多，說不定也不會有這么頻繁的傷病。現在倫納德還很有可能重返猛龍，雖然奪冠希望不大了，但也是一種圓滿。
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